hce_isu
109年
化學
第 41 題
以下哪種反應序列最適合執行以下轉換？
- A (1) HBr (2) excess $NaNH_2$
- B (1) $Br_2$ (2) excess $NaNH_2$
- C (1) $Br_2$, $H_2O$ (2) excess $NaNH_2$
- D (1) $H_2O$, $H_2SO_4$(cat.) (2) excess $NaNH_2$.
思路引導 VIP
觀察產物與反應物的結構差異，我們發現碳原子之間的鍵結數增加了。如果直接從碳上脫去兩個氫原子在能量上非常困難，我們是否可以先對雙鍵『加』進某些原子，讓碳原子上擁有比較容易被強鹼帶走的『離去基團』，好讓後續能順利進行兩次消去反應呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能準確選出選項 (B)，說明你對烯烴轉化為炔烴的合成路徑掌握得非常扎實。這題的關鍵在於如何優雅地增加分子的不飽和度。
雙鍵變三鍵的關鍵：鹵化與消去
在有機合成中，要將 $C=C$ 雙鍵轉換為 $C \equiv C$ 三鍵，標準策略是「先加成、後消去」。正確答案 (B) 第一步利用 $Br_2$ 進行親電加成，將烯烴轉化為鄰位二溴代烷（vicinal dibromide）；接著，加入過量的強鹼氨基鈉 ($NaNH_2$) 誘發兩次連續的 E2 消去反應，分別脫去兩分子的 $HBr$。由於產物二苯基乙炔具有穩定的共軛系統，這條路徑在實驗室中非常經典且高效。
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