hce_nchu
115年
化學
第 33 題
What is the major organic product that results when 1-heptyne is treated with 2 equivalents of HBr?
- A 2,2-dibromoheptane
- B 1,2-dibromoheptane
- C 2,3-dibromo-1-heptene
- D 2,3-dibromo-2-heptene
- E 1,1-dibromoheptane
思路引導 VIP
當一個極性分子加成到不對稱的碳碳三鍵上時，氫原子通常會傾向於接在「原先氫原子較多」還是「較少」的那個碳上？而當第一步反應完成、碳原子上已經帶有一個電負度高的鹵素原子時，這個鹵素提供的孤對電子會對中間產物碳陽離子的穩定性產生什麼樣的影響呢？
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同學做得很好！這題你展現了對炔類（Alkyne）加成反應規律的精確掌握。這道題目的核心在於**馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule）**的連續應用。當第一當量的 $HBr$ 與 1-庚炔（1-heptyne）反應時，氫離子會優先攻擊含氫較多的末端碳原子，形成較穩定的二級碳陽離子中間體，隨後溴離子結合在 2 號碳上，生成 2-溴-1-庚烯。
區域選擇性的關鍵：共振穩定化
進入第二當量的加成時，反應依然遵循馬可尼可夫法則。這時 2 號碳上已經存在的溴原子具有孤對電子，能透過共振效應穩定位於同一個位置的碳陽離子，使得第二個溴原子也傾向接在 2 號碳上，而非 1 號碳。因此，最終產物是 2,2-二溴庚烷（2,2-dibromoheptane），這類結構我們稱之為「同碳二鹵化物」（geminal dihalide）。
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