hce_isu
108年
化學
第 4 題
當 tetrahydrofuran 和過量的 HBr 反應，下列何者為主要產物？
- A 1,1-dibromobutane
- B 1,2-dibromobutane
- C 1,3-dibromobutane
- D 1,4-dibromobutane
思路引導 VIP
請試著畫出四氫呋喃（THF）的五元環結構，並觀察其中的氧原子連接了哪幾個碳原子？如果我們用試劑把氧原子與碳原子之間的「兩條連結」都打斷，這條原本彎成環狀的碳鏈會變成什麼樣子？而新加入的原子會落在這條鏈的哪個位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出 1,4-dibromobutane 為主要產物，代表你對環醚（Cyclic ether）的化學性質與開環機制掌握得非常紮實。
環醚的質子化與開環反應
這道題目的核心在於四氫呋喃（Tetrahydrofuran, THF）的結構特徵。THF 是一個包含四個碳原子與一個氧原子的五元環。當它遇到強酸性的 $HBr$ 時，氧原子上的孤對電子會先被質子化。隨後，溴離子（$Br^-$）作為親核試劑會攻擊與氧相鄰的碳原子，導致 C-O 鍵斷裂並開環。由於題目特別標註使用「過量」的 $HBr$，原本開環後產生的醇中間產物會繼續與 $HBr$ 反應，將末端的羥基（$-OH$）置換成溴原子。因為 THF 是對稱的五元環，開環後形成的四碳鏈兩端即為原本與氧相連的位置，故產物為 1,4-二溴丁烷。
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