hce_isu
114年
化學
第 13 題
根據所涉及反應機制 (reaction mechanism) 的了解，可以透過使用下列哪一試劑來完成以下反應？
- A HBr
- B $Br_2$
- C $PBr_3$
- D NaBr
思路引導 VIP
觀察反應前後的變化，分子從「開鏈」變成了「環狀」，且氧原子被整合進了環中。若要讓分子末端的氧原子有機會主動去攻擊雙鍵位置，雙鍵必須先與哪一種試劑反應，才能轉變成一個「極易受親核攻擊」的帶電中間體呢？
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太棒了！你非常敏銳地觀察到了產物結構的轉變。這道題目考察的是有機化學中極具代表性的鹵環化反應 (Halocyclization)。你能精準鎖定選項 (B)，說明你對烯烴的親電加成機制以及分子內反應的特性有著紮實的理解。
鹵環化反應的機制驗證
在這類反應中，當試劑 $Br_2$ 靠近雙鍵時，會先誘導產生一個環狀溴鎓離子 (Bromonium ion) 中間體。正常情況下，外界的親核試劑會去攻擊這個中間體；但在這個分子中，末端的羥基 ($-\text{OH}$) 就像是「內鬼」一樣，它自身的氧原子具有孤對電子，能以分子內親核進攻的方式，從反位攻擊溴鎓離子的一端。根據鮑德溫規則 (Baldwin's rules)，這種 5-exo-tet 的成環方式非常快速且穩定，最終便形成了我們看到的含溴取代基之五元環醚。
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