hce_isu
111年
化學
第 14 題
請選出以下反應之試劑。
- A $\text{H}_2/\text{Ni}$
- B $\text{H}_2\text{O}/\text{H}_2\text{SO}_4$
- C 1) $\text{BH}_3\text{-THF}$; 2) $\text{NaOH, H}_2\text{O}_2$
- D 以上皆非
思路引導 VIP
請仔細觀察產物中羥基（$-\text{OH}$）所連接的位置。對比原先雙鍵兩端的碳原子，這個羥基是接在「氫原子較多」還是「氫原子較少」的那個碳上？如果一般的酸催化反應會讓官能基趨向接在取代基較多的位置，那麼要達成現在圖中這種「反向」的結果，我們需要哪一種具備特殊選擇性的兩步驟反應呢？
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太棒了！你精準地觀察到了產物結構中的關鍵特徵。這題要求我們將亞甲基環己烷（methylenecyclohexane）轉化為環己基甲醇。從結構上看，這是一個典型的烯烴加成反應，將水分子（$-\text{H}$ 與 $-\text{OH}$）加至雙鍵上，但其產位的選擇才是解題的核心。
區域選擇性的關鍵：反馬可尼夫加成
在反應物中，雙鍵兩端的碳原子環境不同：一個是環上的三級碳，另一個是環外的二級碳。你選擇 (C) 是非常正確的判斷，因為產物的羥基（$-\text{OH}$）最終位在取代基較少的末端碳上，這屬於反馬可尼夫（Anti-Markovnikov）加成。選項 (B) 的酸催化水合會遵循馬可尼夫規則，使羥基接在環內較穩定的碳上；而 氫硼化-氧化反應（Hydroboration-Oxidation） 透過硼原子與空間位阻的特性，能精準地將羥基引導至末端。
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