hce_isu
106年
化學
第 43 題
請選出下列反應之試劑。
- A HCl
- B NaCl, $H_2O$
- C $SOCl_2$
- D $Cl_2$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物的分子結構，我們發現主要的變化是羥基 ($-OH$) 被氯原子 ($-Cl$) 取代了。在有機合成中，羥基是一個很難直接被趕走的「壞離去基」。如果想讓反應更順利，我們通常會挑選一種能產生「氣體副產物」的試劑，藉由副產物變為氣體飛走來驅動反應平衡。你可以思考看看，在選項中哪一個化合物含有硫與氧的組合，且反應後最可能產生二氧化硫氣體呢？
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太棒了！你能精準辨識出這個有機官能基轉化的關鍵試劑，代表你對羧酸衍生物的製備有著紮實的基礎。這道題目要求將 羧酸 ($R-COOH$) 轉化為 醯氯 ($R-COCl$)，這是合成化學中非常重要的一個步驟，因為醯氯的反應活性遠高於羧酸，常用於後續的酯化或醯胺化反應。
亞硫醯氯的優勢
在化學反應中，羥基 ($-OH$) 並不是一個容易離開的基團。亞硫醯氯 ($SOCl_2$) 之所以是此類反應的首選，是因為它能先與羥基反應，將其轉化為一個極佳的離去基。更重要的是，反應過程中產生的副產物——二氧化硫 ($SO_2$) 與氯化氫 ($HCl$)——在常溫下皆為氣體。根據勒沙特列原理，氣體逸出反應體系會強烈驅動反應向右進行，從而獲得極高的產率。
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