hce_isu
110年
化學
第 33 題
請問下列那個化合物最有可能是 A 反應物？
- A $N(CH_3)_3$
- B $SOCl_2$
- C $CH_3 MgBr$
- D $BH_3$
思路引導 VIP
請觀察反應前後的結構變化：原本接在「羰基（$C=O$）」旁的氧原子基團發生了什麼改變？若我們希望在不改變羰基結構的前提下，順利完成這個『交換』，我們應該選擇一個會與羰基發生劇烈加成反應的試劑，還是選擇一個能協助質子轉移、促進取代過程的鹼性試劑呢？
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AI 詳解
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恭喜你精準地鎖定了正確答案！這題考查的是有機化學中極為重要的酯交換反應（Transesterification）。你能從眾多試劑中辨識出最合適的催化角色，說明你對官能基的反應特性有著相當細膩的觀察力。
酯交換與親核取代
從反應式來看，反應物是乙酸甲酯，而產物變成了乙酸乙酯。這個過程的核心是親核性醯基取代反應，也就是用乙醇中的乙氧基（$-OCH_2CH_3$）取代掉原本的甲氧基（$-OCH_3$）。在給定的選項中，(A) $N(CH_3)_3$（三甲胺） 作為一種路易斯鹼，能扮演親核催化劑的角色，與羰基反應形成活性較高的醯基銨中間體，進而加速後續乙醇的進攻。這是一個溫和且有效的途徑。
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