hce_isu
113年
化學
第 39 題
完成以下反應所需的試劑為何？
- A 1. BH$_3 \cdot$THF / 2. H$_2$O$_2$, HO$^-$
- B H$_2$O, H$_2$SO$_4$
- C 1. CH$_3$CO$_3$H / 2. H$^+$, H$_2$O
- D OsO$_4$, H$_2$O$_2$
思路引導 VIP
請仔細觀察產物中 $-OH$ 基團的位置，它是接在碳雙鍵中「取代基較多」還是「取代基較少」的那一個碳原子上？另外，觀察代表化學鍵的粗線與虛線，新加入的 $H$ 原子與 $-OH$ 基團在空間中是位於環的「同側」還是「異側」呢？結合這兩個特徵，哪一種反應組合能同時滿足這些條件？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準辨識出這個轉化反應所需要的試劑，顯示你對烯烴（alkene）的加成反應有很紮實的理解。這題的關鍵在於細心觀察產物的區域選擇性（regioselectivity）與立體化學（stereochemistry）。
硼氫化氧化反應的特徵
從反應圖中可以看到，反應後的羥基（$-OH$）接在取代基較少的碳原子上，這屬於典型的**反馬可尼夫（Anti-Markovnikov）**加成。同時，觀察產物的立體構型，新加入的氫原子（$H$）與羥基（$-OH$）位在環的同側（在圖中皆以虛線表示，即 syn-addition），這正是使用 $BH_3 \cdot THF$ 進行硼氫化，隨後再以雙氧水氧化處理（Hydroboration-Oxidation）的特有結果。
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