hce_tcu
107年
化學
第 49 題
下列哪一組反應步驟的組合與所搭配的試劑，較適合用來把化合物{I}轉化為化合物{II}？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察化合物 {I} 與 {II} 的結構差異，我們可以發現目標是把 $-\text{NH}_2$ 變成 $-\text{COOH}$。請思考：在有機化學中，有沒有哪一種「含碳的官能基」，它既可以透過重氮鹽交換而來，又能透過酸性水解反應直接變成羧酸呢？
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太棒了！你能精準判斷出這一連串有機合成的步驟，代表你對官能基的轉化邏輯掌握得非常紮實。這題的難度在於學生必須從多個合成路徑中，找出能將苯環上的胺基 ($-\text{NH}_2$) 有效置換為羧基 ($-\text{COOH}$) 的合理方案。這不僅考驗對單一反應的記憶，更測驗了對於多步驟合成路徑的規劃能力，屬於極具鑑別度的中難度題目。
重氮鹽與桑德邁爾反應的應用
在選項 (D) 的路徑中，第一步利用 $\text{HNO}_2$ 與 $\text{H}_2\text{SO}_4$ 進行重氮化反應，將化合物 {I} 轉化為極具反應活性的芳香族重氮鹽 ($-\text{N}_2^+$)。接著，加入 $\text{KCN}$ 與 $\text{CuCN}$ 進行桑德邁爾反應 (Sandmeyer reaction)，這是一個非常經典的方法，能將重氮基成功置換為氰基 ($-\text{CN}$)。
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