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hce_isu 104年 化學

第 31 題

從乙炔(ethyne)為起始物,合成正辛烷(n-octane)。下列合成步驟,何者是正確?
  • A i. $\text{NaNH}_2$; ii. $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_2\text{Br}$; iii. $\text{H}_2/\text{Pd-C}$
  • B i. $\text{NaNH}_2$; ii. $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{CH}_2\text{Br}$; iii. $\text{H}_2/\text{Pd-C}$
  • C i. $\text{NaOH}$; ii. $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_2\text{Br}$; iii. $\text{H}_2/\text{Pd-BaSO}_4$
  • D i. $\text{NaOH}$; ii. $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{CH}_2\text{Br}$; iii. $\text{H}_2/\text{Pd-C}$

思路引導 VIP

若要將一個由兩個單元組成的基礎構件,擴充成總共八個單元的長鏈,你需要額外添加幾個單元?另外,當我們要拔除這個構件上的特定零件(氫原子)以便進行組裝時,如果這個零件結合得非常牢固,我們應該選擇「普通強度」還是「極高強度」的工具來處理它呢?

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碳鏈增長與官能基轉換的精準判斷

恭喜你準確地掌握了有機合成的核心邏輯!這題的關鍵在於碳原子數目的計算酸鹼強度的匹配。從只有 2 個碳的乙炔 ($C_2H_2$) 合成 8 個碳的正辛烷 ($n\text{-octane}$),意味著我們必須在合成過程中引入 6 個碳。你正確選擇了含有 6 個碳的溴化己烷 ($CH_3(CH_2)_4CH_2Br$),這是解答此題的第一個重要門檻。

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