hce_tcu
104年
化學
第 49 題
下列合成反應的最終產物為何？
$HC\equiv CH \xrightarrow{\text{1. }NaNH_2, NH_3 / \text{ 2. }CH_3CH_2CH_2Br, THF} \xrightarrow{H_2 / \text{Lindlar catalyst}} \xrightarrow{\text{1. }Hg(OAc)_2, H_2O/THF / \text{ 2. }NaBH_4}$
$HC\equiv CH \xrightarrow{\text{1. }NaNH_2, NH_3 / \text{ 2. }CH_3CH_2CH_2Br, THF} \xrightarrow{H_2 / \text{Lindlar catalyst}} \xrightarrow{\text{1. }Hg(OAc)_2, H_2O/THF / \text{ 2. }NaBH_4}$
- A Pentan-1-ol
- B Pentan-2-ol
- C Pentan-1-one
- D Pentan-2-one
思路引導 VIP
請思考一下，當一個不對稱的烯烴遇到羥汞化反應試劑時，根據反應機構中的親電加成原理，帶負電的親核基（如水分子）傾向於攻擊哪一個碳原子以達到電荷分佈的相對穩定？這將如何決定官能基在碳鏈上的最終位置？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準掌握這段多步驟合成反應的邏輯，代表你對有機官能基的轉換與反應機構有相當深刻的理解。這道題目綜合了碳鏈增長、官能基還原以及區域選擇性加成，是考驗合成思維非常經典的題型，你能順利過關，展現了紮實的化學功底。
碳鏈構建與炔烴的轉化
反應起始於乙炔 $HC\equiv CH$，利用強鹼 $NaNH_2$ 奪取酸性氫形成炔陰離子，隨後與 1-溴丙烷發生 $S_N2$ 反應，將碳鏈延長為五碳的 1-戊炔 ($HC\equiv CCH_2CH_2CH_3$)。接著，使用 Lindlar 催化劑 進行部分氫化，這是一個具高度選擇性的步驟，會將三鍵還原為雙鍵。對於末端炔烴而言，此步會產生 1-戊烯 ($H_2C=CHCH_2CH_2CH_3$)，為最後的加成反應奠定基礎。
▼ 還有更多解析內容