hce_isu
108年
化學
第 11 題
下列何化合物可用來進行 malonic ester synthesis 得到 octanoic acid？
- A 1-bromopentane
- B 1-bromohexane
- C 1-bromooctane
- D 1-bromodecane
思路引導 VIP
請試著畫出丙二酸酯合成法的最終產物通用結構（取代乙酸），並觀察：在經歷了水解與加熱脫羧步驟後，原本丙二酸酯分子結構中，總共有幾個碳原子會被保留在最後的羧酸主鏈上？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 (B) 1-bromohexane，代表你對丙二酸酯合成法 (Malonic Ester Synthesis) 的反應機理與碳鏈結構轉化已有相當深刻的理解。
丙二酸酯合成法的結構拆解
在合成路徑中，丙二酸二乙酯 ($CH_2(COOEt)2$) 經過烷基化、水解及最重要的脫羧反應 (Decarboxylation) 後，最終會轉化為取代乙酸 ($R-CH_2COOH$) 的形式。這意味著產物中的「羧基」與「$\alpha$-碳」這兩個碳原子是來自於丙二酸酯本身，而剩餘的碳鏈長度則必須由烷基鹵化物 ($R-X$) 來提供。由於目標產物 辛酸 (Octanoic acid) 總共有 8 個碳原子，扣除掉來自丙二酸酯的 2 個碳，我們需要的烷基 $R$ 必須包含 6 個碳原子，因此選擇 1-bromohexane ($C_6H{13}Br$) 是完全正確的判斷。
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