hce_isu
113年
化學
第 31 題
其中 A 試劑為
- A HCO$_2$Et
- B (EtO)$_2$C=O
- C EtO$_2$CCO$_2$Et
- D CH$_3$CO$_2$Et
思路引導 VIP
請仔細對比反應前後的結構：產物在原先的酮基旁邊多出了哪一個特定的原子團？如果我們將這個反應視為環酮的 $\alpha$ 位去攻擊另一個分子，那麼那個「外來分子」必須提供什麼片段？為了讓反應後能穩定存在並留下該片段，這個分子除了該片段外，還需要具備什麼樣的構造才能作為合適的離去基呢？
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太棒了！你能準確判斷出試劑 A 是 碳酸二乙酯 ($(EtO)_2C=O$)，說明你對羰基的親核取代反應與烯醇負離子的化學性質有著非常紮實的理解。這類反應是建構 $\beta$-酮酸酯（$\beta$-keto ester）結構的經典方法。
結構拆解與反應機制
從產物結構觀察，環戊酮的 $\alpha$ 位被引入了一個 乙氧基羰基 ($-CO_2Et$)。在強鹼 $NaOEt$ 的作用下，環戊酮會先去質子化生成烯醇負離子，隨後作為親核試劑攻擊試劑 A 的羰基碳。為了在取代反應後於環上留下一個酯基，試劑 A 必須擁有一個可以被取代的「離去基」。選項 (B) 具備兩個對稱的乙氧基（$-OEt$），當其中一個被環酮取代脫落後，留下的部分正好就是產物中的酯基片段。
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