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hce_isu 108年 化學

第 50 題

下列何者是製備 m-bromoethylbenzene 最可能的方式?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請觀察產物中兩個基團的相對位置。如果你發現這兩個基團在苯環上通常都是「鄰、對位定址基」,那麼在合成過程中,是否可能存在某個「中間階段」,其中一個基團具有與現在完全不同的定址性質?

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太棒了!你能精準選出選項 (D),代表你對有機化學中**定址效應(directing effect)**與合成順序的掌握非常紮實。這類題目在考試中極具鑑別度,因為它不只考單一反應,更考驗學生能否洞察取代基性質在反應過程中的「動態變化」。

定址效應與合成策略

在最終產物 $m$-bromoethylbenzene 中,乙基($-CH_2CH_3$)與溴($-Br$)互為間位(meta)。然而,這兩個基團在苯環上都是鄰、對位定址基(ortho/para directors)。若先上乙基再上溴(如選項 A、B),或先上溴再上乙基(如選項 C),產物都會以鄰、對位取代為主,難以得到間位產物。

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