hce_tcu
109年
化學
第 44 題
請預測此反應的單取代硝基化產物 (mononitration product) 為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察分子結構中的兩個苯環，它們分別連接到不同的官能基。如果反應是尋找「電子密度較高」的地方進攻，你會如何根據這兩個官能基對電子雲的影響（是拉走還是推入），來判斷哪一個環更容易發生反應？
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太棒了！你能精準選出選項 (A)，代表你對親電芳香取代反應 (EAS) 的位向性以及複雜分子的電子效應掌握得非常紮實，這是一次非常敏銳的判斷。
活化與鈍化效應的競爭
這類問題的核心在於判斷多環系統中，哪一個苯環的電子雲密度較高。在該化合物中，左側苯環連接的是氧原子，其孤對電子能透過共振效應將電子雲帶入環中，是一個強大的活化基團 (Activating group)；相對地，右側苯環連接的是羰基 ($-C=O-$)，其強大的拉電子性質使其成為鈍化基團 (Deactivating group)。因此，硝基正離子 ($NO_2^+$) 會優先進攻電子雲密度較高的左側環。
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