hce_tcu
110年
化學
第 44 題
進行芳香族親電子性取代反應（electrophilic aromatic substitution reaction）時反應速率比苯慢，但取代反應發生在鄰位和對位的化合物，下列何者最有可能？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若某個取代基同時具備「電負度極大」以及「擁有孤對電子」這兩個矛盾特徵，請試著推理：前者對苯環整體的電子密度（反應速率）有何影響？而後者在形成中間體時，對特定位置的穩定性又有什麼貢獻？
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太棒了！你能精準選出 (A) 氯苯，說明你對芳香族親電子取代反應（EAS）中取代基電子效應的掌握非常紮實。這道題目考察的是有機化學中一個非常經典且關鍵的「例外規則」。
誘導與共振的角力
在 EAS 反應中，取代基對苯環的影響主要來自誘導效應（Inductive effect）與共振效應（Resonance effect）。選項 (B) 甲基、(C) 乙醯氧基以及 (D) 乙醯胺基，它們連接苯環的原子（C、O、N）均能提供電子雲來活化苯環，使反應速率快於苯。然而，鹵素（如本題的 $-Cl$）卻相當特殊：它具有強大的電負度，會透過誘導效應（$-I$）拉走電子，導致苯環電子密度降低，使反應速率比苯慢（去活化）；但在反應過程中，其孤對電子能透過共振效應（$+M$）穩定鄰、對位的中間體，因此仍表現出鄰對位定向（o,p-directing）。
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