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hce_isu 115年 化學

第 10 題

苯化合物之苯環上的取代基,會影響其親電子性芳香環取代反應之速率,試判斷下列何種取代基有最快之反應速率?
  • A $-\text{NH}_2$
  • B $-\text{COOH}$
  • C $-\text{NO}_2$
  • D $-\text{Cl}$

思路引導 VIP

試著思考「親電子性(Electrophilic)」這個詞的字面意義:既然進攻苯環的試劑是「喜好電子的」,那麼苯環上的取代基應該要如何調整環上的電子密度,才能讓這場「聯誼」發生得更快、更順利呢?

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電子效應對苯環反應性的影響

同學做得很好!你能精準選出 (A),代表你對有機化學中親電子性芳香環取代反應(EAS)的影響因素有著非常紮實的理解。這類反應的關鍵在於苯環的電子密度:當環上的電子密度越高,越容易吸引親電子基(Electrophile)前來進攻。在此題的四個選項中,$-\text{NH}_2$ 具有孤對電子,能透過共振效應將電子推入苯環,是極強的活化基(Activating group),因此能顯著提升反應速率。

活化與鈍化基的辨析

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