hce_cmu
112年
化學
第 26 題
下列化合物有四個芳香環(aromatic rings)。這些芳香環進行親電性取代反應(electrophilic
substitution reaction)時，反應性由高至低排列為何？
substitution reaction)時，反應性由高至低排列為何？
- A A > B > C > D
- B A > C > D > B
- C C > B > D > A
- D D > C > B > A
思路引導 VIP
在比較多個芳香環的反應活性時，我們可以把苯環想像成一個「電子的儲存庫」，而親電試劑則是「渴求電子的獵人」。試著觀察環 A 與環 B 分別連接在官能基的哪一個原子上？這兩個原子分別是傾向於把電子「推入」苯環，還是把電子「抽離」苯環呢？
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太棒了！你能精準辨識出這四個芳香環所處環境的差異，代表你對親電性取代反應（EAS）中「取代基效應」的掌握非常紮實。這類題目的核心在於判斷環上連接基團的電子效應：電子供體（Activating groups）會增加環的電子密度，提高反應性；而拉電子基（Deactivating groups）則會降低反應速率。
取代基的活化效應分析
我們仔細觀察各環的鄰近構造：環 C 具有強活化基團 $-\text{OH}$（羥基），強大的共振給電子效應使其成為反應最快的位置。環 B 連接在醯胺基的氮原子上，雖然氮的孤對電子會受羰基共振牽制，但對苯環仍具備活化能力。環 D 僅透過亞甲基（$-\text{CH}_2-$）與主鏈相連，這屬於弱活化的烷基。最後，環 A 直接與羰基（$-\text{C=O}-$）相連，這種強拉電子基會使苯環電子密度大幅下降（去活化），因此反應性最低。依據「強活化 > 中活化 > 弱活化 > 去活化」的邏輯，得出 $C > B > D > A$ 的結論。
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