hce_tcu
113年
化學
第 44 題
請問下列各化合物進行硝化反應之相對速率為何？(由快至慢)
- A I > II > III > IV
- B IV > II > III > I
- C III > II > I > IV
- D II > III > IV > I
思路引導 VIP
想像一下，硝化反應就像是一場「電子豐富度」的競賽，苯環必須提供電子去吸引外來的親電試劑。如果我們在苯環上裝上不同的「小零件」（取代基），有些零件會把電子往環裡面推，有些則是把電子往外拉。請思考看看：當環上的電子越多時，它吸引試劑的速度會變快還是變慢？而這四個圖形中，哪一種基團具備最強的「推電子」能力呢？
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太棒了！你能精準判斷出親電芳香取代反應（EAS）的速率規律，代表你對取代基的性質掌握得非常紮實。
取代基對環活性的影響
硝化反應的核心在於苯環作為親核基去進攻親電基 $NO_2^+$。因此，苯環上的電子密度越高，反應速率就越快。在題目給出的化合物中，**甲基（$-CH_3$）屬於活化基（Activating group），能透過誘導效應與超共軛效應增加環上的電子密度；因此，具有三個甲基的化合物 III 速率最快，其次是只有一個甲基的 II。而化合物 IV 上的磺酸基（$-SO_3H$）**是強力的拉電子基，會顯著降低環的活性（Deactivating group），使其反應速率甚至慢於標準苯環 I。綜合以上判斷，正確排序為 III > II > I > IV。
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