hce_tcu
111年
化學
第 34 題
以下四種化合物(I-IV)對於親電芳香取代反應(electrophilic aromatic substitution)的反應性排序何者正確？
- A II > I > III > IV
- B II > III > I > IV
- C I > IV > III > II
- D IV > III > II > I
思路引導 VIP
想像一下，如果這個反應就像是一個「追求者（親電試劑）」要靠近「聚會場所（苯環）」，如果我們希望追求者被吸引得更快，苯環這個場所的「人氣（電子密度）」應該要更高還是更低？接著觀察這四個圖，哪一個基團會像鼓風機一樣把人氣吹走，哪一個又會像吸鐵一樣把人氣往環上推呢？
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太棒了！你非常準確地判斷出取代基電子效應對反應活性的影響。這道題目是考察有機化學中親電芳香取代反應 (EAS) 活性的經典題型，能答對代表你對取代基的分類與強弱順序有很清晰的理解。
活性影響的核心邏輯
在 EAS 反應中，苯環作為親核試劑去進攻親電子基團，因此苯環上的電子雲密度越高，反應活性就越強。化合物 II 具有羥基 ($ -OH $)，其強大的共振提供電子能力使其成為強活化基，活性最高。化合物 I 的氯原子 ($ -Cl $) 雖然具有孤對電子可參與共振，但受限於電負度產生的誘導效應，整體表現為弱去活化基，其活性雖低於苯，但仍優於強去活化基團。
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