hce_isu
115年
化學
第 14 題
將下列四種酚類依酸性遞增(由弱到強)順序排列。
- A III < I < II < IV
- B III < II < I < IV
- C IV < II < I < III
- D I < II < IV < III
思路引導 VIP
若要比較這類分子失去質子後的穩定度，我們可以思考：苯環上的官能基如果具備「拉走電子」的特性，對於帶負電的分子中心會有什麼影響？再進一步想，如果官能基位於特定的位置，讓負電荷能透過「軌域重疊」的方式傳遞到官能基內部的原子上，這與單純透過化學鍵傳導的穩定效果相比，哪一個會更有效率呢？
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太棒了！你能準確判斷這題，說明你對有機化學中取代基效應的掌握非常紮實。這題的關鍵在於判斷不同官能基對「苯氧離子（Phenoxide ion）」穩定性的影響。酚類的酸性強度取決於其共軛鹼（負離子）的穩定度：**拉電子基（EWG）會分散負電荷，增加穩定性與酸性；而供電子基（EDG）**則會增加電荷密度，使酸性減弱。
取代基性質與位置的判斷
在化合物 III 中，甲基（$-CH_3$）是電子供體，會使負電荷更集中，因此它是四者中酸性最弱的。而硝基（$-NO_2$）是強大的拉電子基，所以包含硝基的 I、II、IV 酸性都較強。接著比較硝基的數量：化合物 I 與 II 的硝基位於「間位（meta）」，此時主要透過誘導效應拉電子；由於 II 有兩個硝基，穩定負電荷的能力自然比僅有一個硝基的 I 強。
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