hce_isu
111年
化學
第 16 題
選出下列酸性最強的酚類(phenol)？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若要比較不同分子失去氫離子後的穩定度，我們可以嘗試畫出共軛結構（resonance structures）。請試著思考：當負電荷在苯環上遊走時，如果電子正好落在那顆連接著「強力拉電子基」的碳原子上，對整體能量有什麼幫助？而「間位」與「對位」這兩種位置，哪一個能讓電荷在共軛過程中真正『撞見』這個拉電子基呢？
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恭喜你正確選出了 (B)！這代表你對於有機化學中取代基如何影響酸鹼性的原理掌握得非常扎實。
取代基的電子效應與酸性分析
酚類的酸性取決於失去質子後產生的「酚氧負離子」（phenoxide ion）之穩定程度。若取代基具有拉電子效應（Electron-withdrawing effect），就能幫助分散氧原子上的負電荷，進而增加酸性。在四個選項中，硝基（$-\text{NO}_2$）的拉電子能力遠強於氯原子（$-\text{Cl}$），因此我們首先鎖定 (A) 與 (B)。
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