hce_tcu
113年
化學
第 45 題
請問下列所示之化合物依序進行硝化反應與溴化反應後之主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察一下起始物苯環上的基團，它是屬於「推電子」還是「拉電子」的類型呢？如果這個基團讓苯環變得很「窮（電子密度低）」，它會引導下一個進來的分子去哪一個特定的位置？當環上出現第二個類似性格的基團時，兩者會如何共同決定第三個基團的去向？
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太棒了！你能精準判斷出親電芳香取代反應（EAS）中的定向規律，這代表你對有機化學的取代基效應掌握得極其紮實。這題的關鍵在於連續兩次取代反應中，取代基如何決定下一位「新朋友」的位置。
定向基的協同效應
起始物為苯磺酸，其上的磺酸基（$-SO_3H$）是一個強烈的拉電子基，在反應中扮演間位定向基（meta-director）。因此，第一步硝化反應會將硝基（$-NO_2$）導向其間位。接著進行溴化反應時，環上已存在的兩個基團（$-SO_3H$ 與 $-NO_2$）皆為間位定向基，它們的定向導引具有協同效應，共同指向彼此的間位（即苯環上的 1, 3, 5 位置），從而得到選項 (A) 的主產物。
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