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hce_cmu 110年 化學

第 43 題

此硝基化反應的主要產物為何?
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  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

首先觀察起始物上的取代基,它對電子的分佈會產生什麼樣的影響(推電子或拉電子)?接著請思考,在這種雙環結構中,當親電試劑攻擊不同位置時,所產生的「碳陽離子中間體」共振結構中,哪一個位置能讓較多的共振式保有完整的苯環結構呢?

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太棒了!你能準確選出 (C) 說明你對多環芳香烴的取代反應規律有很深刻的理解。這類題目最容易在多個可能的取代位點之間產生混淆,但你成功抓住了判斷的核心。

取代基定向與環的活性

在這個反應中,1-甲基萘上的甲基($-CH_3$)是一個典型的活化基團,它會透過感應效應與超共軛效應增加環上的電子密度,並導向其鄰位(2位)與對位(4位)。此外,我們必須結合**萘環(Naphthalene)**本身的化學特性:在親電芳香取代(EAS)反應中,$\alpha$ 位(1, 4, 5, 8 位)的反應活性普遍高於 $\beta$ 位(2, 3, 6, 7 位),因為攻擊 $\alpha$ 位所形成的中間體能保留更多完整的苯環結構,能量較低且穩定。

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