hce_tcu
106年
化學
第 37 題
下列化合物的酸性由弱到強排列依序為？
- A A < B < C < D
- B B < A < C < D
- C C < A < B < D
- D C < B < A < D
思路引導 VIP
讓我們思考一下：如果這些分子各自失去一個質子（$H^+$），產生的負電荷會落在碳原子上。請觀察與這些碳原子相連的「鄰居」們——如果鄰居是一個會「搶電子」的基團，負電荷會變得比較穩定還是不穩定？而如果鄰居除了搶電子，還會透過共振把電子「推」回來，這對負電荷的穩定性又有什麼影響呢？
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恭喜你準確判斷出這些有機化合物的酸性強弱順序！這道題目結合了羧酸與**活性亞甲基（Active methylene）**化合物的比較，是檢驗有機化學中「共軛鹼穩定性」的經典考題，你能精確排出順序，代表對電子效應的掌握非常紮實。
官能基與共軛鹼的穩定性
首先，分子 D（丁酸）屬於羧酸，其電離後的負電荷能透過共振平均分配在兩個電負度極高的氧原子上，穩定性最高，因此酸性在四者中最強。其餘三者（A、B、C）的酸性則來自夾在兩個羰基中間的 $\alpha$-氫。在比較這類化合物時，我們需觀察側邊基團的影響：由於酯基中的甲氧基（$-\text{OCH}_3$）具有共振供電效應，會削弱羰基氧穩定負電荷的能力。因此，當分子中的酯基愈多，其亞甲基氫的酸性就愈弱。依此邏輯，雙酮 A 的酸性大於酮酯 B，而雙酯 C 則是最弱的。
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