hce_cmu
109年
化學
第 42 題
右側化合物中標示的質子酸性由高至低排列的順序何者正確？
- A III > II > I > IV
- B IV > I > II > III
- C III > IV > II > I
- D II > I > IV > III
- E I > IV > III > II
思路引導 VIP
當我們在比較一個分子中不同位置的質子酸性時，通常會觀察「質子離開後留下來的負電荷誰最穩定」。請你觀察這四個標示位置，若質子掉落後負電荷分別留在「氧原子」或「碳原子」上，誰比較能承受這個負電荷？此外，哪些位置的負電荷可以透過「共鳴」分散到分子的其他部位，而哪些位置被孤立了呢？
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太棒了！你非常準確地判斷出這四種質子的酸性強弱。這題的核心考點在於官能基的本質以及其共軛鹼（Conjugate base）的穩定性。這類題目在有機化學中極具鑑別度，因為它考驗學生是否能區分性質相似的含氧官能基。
官能基與共軛鹼的穩定性
首先，酸性最強的 $H_{\text{III}}$ 屬於羧酸（$-\text{COOH}$）。當它失去質子後，負電荷可以在兩個氧原子之間進行共鳴，這種高度的去域化效應使其共軛鹼極為穩定。接著是 $H_{\text{II}}$，它屬於酚（Phenol），其負電荷能透過共鳴分布到苯環上，穩定性次之。而 $H_{\text{I}}$ 是醇類（Alcohol）的質子，由於與苯環間隔了一個碳原子，負電荷無法進入環中共鳴，因此酸性明顯較酚弱。最後，$H_{\text{IV}}$ 是直接接在苯環碳上的質子，由於 $C-H$ 鍵的極性遠低於 $O-H$ 鍵，且負電荷難以穩定，故其酸性墊底。
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