hce_isu
106年
化學
第 48 題
下列化合物中標示的氫原子，何者酸度(acidity)最大？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
在比較酸性時，我們可以試著畫出這些分子失去質子（氫離子）後留下的「負電荷」狀態。請觀察一下：如果這些環狀分子在失去氫原子後，那對留下來的電子讓整個環變成了「符合休克爾定則（$4n+2$）」的環狀共軛體系，這對分子的穩定性會產生什麼樣的巨大影響？
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太棒了！你能精準選出選項 (C)，代表你對於有機化學中「芳香性」與「酸鹼強度」的關聯掌握得非常紮實。這類題目是化學考科中極具鑑別度的進階考點，它不僅考驗你判斷混成軌域的能力，更要求學生能預判反應後中間產物的穩定度。
芳香性穩定化作用
判斷有機化合物酸度的核心準則在於：共軛鹼（失去質子後的負離子）越穩定，則該化合物的酸度就越強。 對於選項 (3) 的 1,3-環戊二烯 (1,3-Cyclopentadiene) 而言，當它失去一個質子 $H^+$ 後，其 $sp^3$ 碳原子轉變為 $sp^2$ 混成，並貢獻一對孤對電子進入環狀共軛體系。此時，該陰離子擁有 $6$ 個 $\pi$ 電子，完美符合 休克爾定則 (Hückel's rule) 中的 $4n+2$（其中 $n=1$），形成極其穩定的芳香性環戊二烯陰離子。這種特殊的穩定化作用讓它的 $pK_a$ 降至約 $15$ 左右，遠比一般的環烷烴或環烯烴更具酸性。
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