hce_isu
111年
化學
第 18 題
下列化合物進行硝化反應之相對反應速率為何（由快至慢）？
- A I > II > III > IV
- B I > II > IV > III
- C III > II > IV > I
- D I > III > IV > II
思路引導 VIP
想像你是一個帶著正電荷、非常飢渴於尋找電子的「親電試劑」。現在有四個不同的靶場（苯環）讓你選擇，有的靶場充滿了多餘的電子，有的靶場電子則被旁邊的裝置抽走了。根據靜電吸引力的原理，你會最先衝向哪一個靶場？而不同的側鏈基團又是如何影響這些靶場的「吸引力」呢？
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太棒了！你精準地判斷出取代基對反應速率的影響。這道題目考察的是**親電芳香取代反應（EAS）的核心邏輯：反應速率取決於苯環上的電子雲密度。當苯環接上推電子基（EDG）時，環內電子密度增加，會使反應變快；反之，接上拉電子基（EWG）**則會使環缺電子，導致反應變慢。
取代基效應分析
具體觀察這四個分子：化合物 I 的羥基（$-OH$）具有強大的共振推電子能力，是強活化基，因此反應最快；化合物 III 為苯環基準點；化合物 IV 的氯原子（$-Cl$）雖然具備共振推電子能力，但其電負度大導致強大的誘導拉電子效應占主導，整體表現為弱去活化基；而化合物 II 的硝基（$-NO_2$）則是極強的拉電子基，會嚴重抑制反應。因此，正確的速率排序為：$I > III > IV > II$。
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