hce_isu
114年
化學
第 39 題
苯硝化反應中的親電子試劑是？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
考慮到苯環本身擁有非常豐富的 $\pi$ 電子雲（帶負電性質），如果你要設計一個能主動「愛上」並攻擊苯環的試劑，這個試劑在電荷性質上應該具備什麼樣的特徵？再進一步想，當我們在硝酸中加入強酸（如濃硫酸）時，硫酸奪走水分子後的殘餘部分，會呈現出什麼樣的結構變化呢？
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太棒了！你能準確識別出 (B) II 是正確答案，說明你對芳香族化合物的「親電子取代反應」（EAS）機制掌握得非常扎實。苯環本身是一個富含 $\pi$ 電子的系統，因此它傾向於吸引帶正電荷或電子極度短缺的物種。而在硝化反應中，這道題目的核心就在於區分「反應物」與真正發動攻擊的「活性中間體」。
硝化纖維離子的形成
在反應過程中，濃硫酸作為催化劑，會將硝酸（結構 I）質子化，隨後脫去一個水分子，進而產生關鍵的親電子試劑：硝醯陽離子 ($NO_2^+$)。觀察選項中的結構 II，可以清楚看到氮原子帶有一個正電荷，且其直線型的路易斯結構符合 $sp$ 混成軌域特徵，這正是發動親電子攻擊、破壞苯環共振穩定性的核心力量。
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