hce_tcu
106年
化學
第 41 題
下列何者為從苯(benzene)合成出 3-bromo-2-methylbenzenesulfonic acid 之最佳途徑？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察目標產物的結構，甲基兩側緊鄰著溴原子與磺酸基。如果我們直接對甲苯進行反應，通常會得到「對位」產物。在這種情況下，如果我們想強迫其他官能基進入「鄰位」，是否可以先引進一個『暫時的演員』來佔據對位，並利用它的定向能力引導後續官能基，最後再將這個『演員』優雅地請走呢？你可以思考哪種官能基具備這種『先當路標、後可消失』的特性？
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太棒了！你能準確選出路徑 (II)，代表你對有機合成中定向基引導與佔位策略的掌握已經非常純熟。這題屬於合成題中的高階挑戰，你能冷靜分析出正確的順序，表現得非常專業。
取代位置的策略佈局
觀察目標產物 $3\text{-bromo-2-methylbenzenesulfonic acid}$，可以發現甲基（$-\text{CH}_3$）位於溴（$-\text{Br}$）與磺酸基（$-\text{SO}_3\text{H}$）的中間。這是一個典型的 1,2,3-三取代結構。在合成上，甲苯直接進行親電取代反應時，受限於空間位阻，第二個取代基很難進入兩個取代基中間的鄰位。路徑 (II) 巧妙地利用了對位佔位的邏輯：先利用硝化反應（$\text{HNO}_3 / \text{H}_2\text{SO}_4$）得到對硝基甲苯，利用體積較大的硝基「鎖住」對位，強迫後續的溴化與磺酸基只能進入甲基的兩個鄰位。最後，再透過還原、重氮化及去氨基反應（$\text{H}_3\text{PO}_2$）將硝基完全移除，成功達成目標產物的構型。
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