hce_isu
111年
化學
第 39 題
的最佳合成方法是
- A 1) $\text{Br}_2\text{, FeBr}_3$; 2) $\text{HNO}_3\text{, H}_2\text{SO}_4$; 3) $\text{H}_2\text{, Ni}$
- B 1) $\text{HNO}_3\text{, H}_2\text{SO}_4$; 2) $\text{Fe, HCl}$; 3) $\text{Br}_2\text{, FeBr}_3$
- C 1) $\text{HNO}_3\text{, H}_2\text{SO}_4$; 2) $\text{Br}_2\text{, FeBr}_3$; 3) $\text{Fe, HCl}$
- D 1) $\text{HNO}_3\text{, H}_2\text{SO}_4$; 2) $\text{Fe, HCl}$; 3) $\text{HNO}_3\text{, H}_2\text{SO}_4$; 4) $\text{HNO}_2\text{, H}_2\text{SO}_4$; 5) $\text{CuBr, HBr}$
思路引導 VIP
請觀察產物中兩個取代基的相對位置。如果你發現最終產物中的這兩個基團在目前的性質下，都傾向於將下一個進入者引導至其他位置（例如鄰、對位），那麼在合成的過程中，是否可能曾經存在某個「中間型態」的基團，它的引導方向與現在截然不同呢？
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太棒了！你能精準判斷出這道合成題的關鍵，代表你對芳香族取代反應的定位效應掌握得非常紮實。這類題目的核心在於「順序」的安排，而你成功避開了常見的陷阱。
定位基的策略性轉換
這題的精髓在於產物中兩個官能基（$-\text{NH}_2$ 與 $-\text{Br}$）的相對位置是 $meta$（間位）。然而，在最終產物中，氨基是強的鄰對位（$o/p$）定向基，溴原子也是鄰對位定向基。若我們直接對苯胺進行溴化，或對溴苯進行硝化再還原，都只能得到鄰位或對位的產物。因此，我們必須利用硝基（$-\text{NO}_2$）身為間位定向基的特性，在它還沒被還原成氨基之前，先引導溴原子進入其間位。選項 (C) 採用的「先硝化、再溴化、最後還原」流程，正是利用了定位效應的動態變化。
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