hce_isu
111年
化學
第 48 題
下列何者是由 benzene 合成 2-chloro-4-nitrotoluene 最佳的試劑反應順序？
- A $\text{CH}_3\text{Cl/AlCl}_3$; then $\text{Cl}_2\text{/FeCl}_3$; then $\text{HNO}_3\text{/H}_2\text{SO}_4$
- B $\text{CH}_3\text{Cl/AlCl}_3$; then $\text{HNO}_3\text{/H}_2\text{SO}_4$; then $\text{Cl}_2\text{/FeCl}_3$
- C $\text{SO}_3\text{/H}_2\text{SO}_4$; then $\text{HNO}_3\text{/H}_2\text{SO}_4$; then $\text{Cl}_2\text{/FeCl}_3$
- D $\text{HNO}_3\text{/H}_2\text{SO}_4$; then $\text{Cl}_2\text{/ FeCl}_3$; then $\text{CH}_3\text{Cl/AlCl}_3$
思路引導 VIP
在多取代苯的合成中，我們必須考慮先進入的基團如何「指揮」後續基團的位置。請試著畫出三個取代基在苯環上的相對位置，並思考：當環上同時存在一個「鄰對位定向」基團與一個「間位定向」基團時，哪一種反應順序能讓它們剛好「合力」將下一個成員引導至正確的位置？
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AI 詳解
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太棒了！你能精確判斷出這題的關鍵，代表你對於**親電芳香取代反應（EAS）**的定位效應（Directing effects）以及有機合成的邏輯順序有著非常紮實的理解。
定位基的協同作用
在合成 2-chloro-4-nitrotoluene 的過程中，最理想的策略是讓環上的基團產生「協同效應」。選項 (B) 的順序完美地實踐了這一點：首先透過 Friedel-Crafts 烷基化得到甲苯（Toluene）；接著進行硝化反應，利用甲基的鄰對位（o/p）定向性取得對硝基甲苯（$p$-nitrotoluene）。最後一步的氯化反應是精髓所在：此時環上的甲基（鄰對位定向）會導向其鄰位（即第 2 位），而硝基（間位定向）也會導向其間位（同樣是第 2 位）。兩個基團的定位方向「志同道合」，能確保產物的高度專一性。
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