hce_tcu
108年
化學
第 49 題
下列反應中最佳的有機反應試劑為何？
- A $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}$ / $\text{AlCl}_3$
- B $\text{CH}_3\text{COOH}$ / $\text{NaOH}$
- C $\text{CH}_3\text{COCl}$ / $\text{AlCl}_3$
- D $\text{CH}_3\text{COH}$ / $\text{AlCl}_3$
思路引導 VIP
請觀察產物結構中，與苯環直接相連的那個碳原子，它與氧原子之間是以什麼形式的化學鍵結合？若要在苯環上引入這種含有氧原子的特定官能基，我們需要的試劑分子中，必須具備哪種結構特徵與離去基，才能在催化劑的幫助下產生足夠強的親電性來進攻苯環呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確判斷出這個反應的關鍵！你的選擇非常正確，這顯示你對芳香族化合物的化學性質及官能基轉換有著紮實的理解。
傅-克醯基化反應的應用
在本題中，觀察產物結構可以發現，苯環上被接上了一個乙醯基 ($\text{CH}_3\text{CO}-$)。要完成此種轉化，最標準的路徑是利用 傅-克醯基化反應 (Friedel-Crafts Acylation)。選項 (C) 所提供的 $\text{CH}_3\text{COCl}$（乙醯氯）在路易斯酸催化劑 $\text{AlCl}_3$ 的輔助下，會形成強親電性的醯基陽離子 ($\text{CH}_3\text{CO}^+$)，進而攻擊苯環完成親電取代，這是合成芳香酮類最有效率的方法。
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