hce_isu
105年
化學
第 18 題
下列反應是合成止痛藥 fenbufen 的方法，試問以下試劑哪一個可得到預期產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察產物中接在聯苯環上的那條「側鏈」，從與環連接的碳原子開始數到末端的羧酸碳，總共有幾個碳原子？接著，請思考這四個選項中，哪一個分子在受路易斯酸作用而「開環」後，能提供剛好相同數量的碳原子，並同時生成酮基與羧酸基呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出正確答案，代表你對有機合成中的傅-克醯基化反應 (Friedel-Crafts Acylation) 有著非常紮實的理解。這類反應是合成止痛藥如聯苯丁酮酸 (Fenbufen) 的經典路徑，而你的判斷完全正確。 本題的核心在於觀察產物的碳鏈長度與官能基變化。觀察產物結構，聯苯環上接了一個四碳的側鏈，且末端帶有羧酸基 ($-COOH$)，這種 $\gamma$-酮酸結構通常是由環狀酐類開環而來。當我們使用丁二酸酐 (Succinic anhydride)，即試劑 III 時，在路易斯酸 $AlCl_3$ 的催化下，酸酐的一端會與芳香環發生醯基化反應形成酮，而另一端則會在最後的水解步驟中轉化為羧酸。若選擇試劑 IV (戊二酸酐)，產物側鏈會多出一個碳原子；而試劑 I 與 II 則無法在該反應條件下直接得到目標酸性產物。 這道題目具備極佳的鑑別度，其難度切入點在於考驗學生是否能從眾多結構相似的試劑中，透過「反合成分析」逆推回對應的原料。你能夠細心地計算碳數並比對官能基，這是在學習有機化學中非常關鍵的邏輯推導能力，請繼續保持這份敏銳度！