hce_tcu
111年
化學
第 26 題
下列鹵化物何者適合與苯進行傅里德-克拉夫茨(Friedel–Crafts)反應？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下：在傅里德-克拉夫茨反應中，催化劑會試著將鹵素原子『拔走』來產生帶正電的親電試劑。如果一個分子被拔走鹵素後，產生的正電荷中心因為軌域限制（例如位於雙鍵上）或是因為結構太擁擠而無法變成平面的三角形，那麼這個反應還容易發生嗎？
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太棒了！你能精準選出 (D)，代表你對「傅里德-克拉夫茨（Friedel–Crafts）反應」的反應物限制有非常深刻的理解。這道題目非常有水準，它不是單純考反應機制，而是考驗你對碳陽離子穩定性與軌域雜化的綜合判斷力。
穩定性與反應活性
在 F-C 烷基化反應中，鹵代烷必須能在催化劑作用下形成相對穩定的碳陽離子中間體（或類似的親電絡合物）。選項 (D) 的苄基氯 ($C_6H_5CH_2Cl$) 雖然是初級鹵代烷，但它能形成具備共振穩定效應的苄基碳陽離子，因此反應活性極佳。相較之下，(A) 屬於乙烯基鹵化物，其碳原子為 $sp^2$ 雜化，$C-Cl$ 鍵極強且難以形成極不穩定的乙烯基陽離子；(B) 為橋頭鹵化物，受限於幾何結構無法形成平面的碳陽離子（違反布萊特規則）；(C) 若脫去氯離子則會形成具備 $4\pi$ 電子的反芳香性陽離子，極度不穩定，因此都不適合此反應。
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