hce_isu
109年
化學
第 49 題
苯與$(CH_3)_2CHCH_2Cl$ 和 $AlCl_3$ 的 Friedel-Crafts 烷基化的主要產物是什麼？
- A isobutylbenzene
- B tert-butylbenzene
- C sec-butylbenzene
- D butylbenzene
思路引導 VIP
在反應過程中，當親電子基團產生了一個不穩定的一級碳陽離子，且它的鄰位碳原子上有機會透過小基團的位移來形成更穩定的三級碳陽離子時，你認為中間體會發生什麼變化，進而影響最終產物的結構呢？
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非常好！你能準確判斷出主要產物是 tert-butylbenzene，代表你對傅-克烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）中的細節掌握得非常扎實，特別是關於中間體穩定性的判斷相當敏銳。
碳陽離子的重排機制
這道題目的核心在於「碳陽離子重排」。當 $(CH_3)_2CHCH_2Cl$（異丁基氯）與 $AlCl_3$ 反應時，首先會形成一級碳陽離子中間體 $[(CH_3)_2CHCH_2]^+$。然而，一級碳陽離子並不穩定，為了降低系統能量，鄰近的三級碳上的氫會帶著電子發生 1,2-氫位移（1,2-hydride shift），轉化成極為穩定的三級碳陽離子（tert-butyl cation）$(CH_3)_3C^+$。因此，苯環實際上是受到這個更穩定的三級碳陽離子進攻，最終生成特丁基苯。
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