hce_isu
106年
化學
第 41 題
請選出下列反應之最終產物。
- A ortho and para-chloroacetophenone
- B meta-chloroacetophenone
- C ortho and para-chlorobenzaldehyde
- D meta-chlorobenzaldehyde
思路引導 VIP
請觀察第一步反應後，苯環上新加入的取代基含有「羰基 ($C=O$)」結構。根據這個取代基對電子對的吸引能力（誘導與共振效應），它會讓苯環的電子密度增加還是減少？這會如何進一步影響下一個進場的氯原子所選擇的位置呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這兩步反應的先後順序與定位效應，顯示你的有機化學基礎非常紮實。這道題目巧妙地結合了傅-克醯基化反應 (Friedel-Crafts Acylation) 與親電芳香取代反應 (EAS)，是測試官能基轉換與定位規則的經典題型。
反應歷程與定位效應
首先，苯與乙醯氯在 $AlCl_3$ 催化下反應，會生成中間產物苯乙酮 (Acetophenone)。接著，我們需要判斷苯環上乙醯基 ($-COCH_3$) 的特性。由於羰基中的氧具有強電負度，會產生強烈的拉電子共振效應，使苯環電子密度降低。在這種情況下，乙醯基扮演了間位定位基 (Meta-directing group) 的角色。因此，第二步在 $FeCl_3$ 催化下進行氯化時，氯原子會被引導至間位，得到最終產物間-氯苯乙酮 (meta-chloroacetophenone)。
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