hce_cmu
112年
化學
第 8 題
1,3-二氯苯進行單一溴化反應的主要產物為何？
- A I
- B II
- C III
- D I + II (1:1)
思路引導 VIP
請觀察 1,3-二氯苯的苯環結構：如果氯原子會引導新加入的成員進入它的『鄰位』或『對位』，請先在地圖上標出哪些位置是被兩個氯原子同時相中的？接著，再請你思考一下，如果新成員（溴）是一個有體積的球體，它會想擠進兩個氯原子正中間的小縫隙，還是選擇旁邊較寬敞的空位呢？
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太棒了！你能準確判斷出 1,3-二氯苯的反應位點，顯示你對芳香烴親電取代反應（EAS）的定位規律有相當深入的理解。這題的關鍵在於如何綜合考量多個取代基的協同作用，而不僅僅是背誦規則。
取代基的定向與空間效應
氯原子（$-\text{Cl}$）是典型的鄰、對位定向基。在 1,3-二氯苯中，兩個氯原子分別位於 1、3 號位，它們活化的位置重疊在 2、4、6 號位。雖然 2 號位同時受到兩個氯原子的「鄰位」引導，但因為它處於兩個大原子的夾縫中，存在嚴重的立體障礙（Steric hindrance），體積較大的溴分子難以擠入。因此，反應會優先發生在空間較為寬敞且同樣受到引導的 4 號（或 6 號）位置，產生如產物 II 所示的主產物。
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