hce_isu
115年
化學
第 49 題
進行傅-克烷基化反應(Friedel–Crafts Alkylation)時，下列何種苯衍生物「無法」發生反應？
- A 甲苯 (Toluene)
- B 氯苯 (Chlorobenzene)
- C 苯甲腈 (Benzonitrile)
- D 苯甲醚 (Anisole)
思路引導 VIP
試著從電荷的角度思考：在傅-克反應中，進攻苯環的試劑通常帶有正電荷（親電體），如果我們希望反應容易發生，苯環上的電子應該越多越好，還是越少越好？當某個取代基像「抽水機」一樣把環上的電子吸走時，會對這個攻擊過程造成什麼影響？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你答對了！你精確地抓住了傅-克反應（Friedel–Crafts Reaction）的一個核心限制。
芳香環的電子密度與反應性
傅-克烷基化反應對苯環的電子密度極為敏感。在反應過程中，苯環必須作為「親核試劑」去進攻親電體（通常是碳陽離子）。選項中的甲苯 ($-CH_3$) 與苯甲醚 ($-OCH_3$) 擁有供電子基，能大幅活化苯環；氯苯 ($-Cl$) 雖是弱去活化基，但仍能勉強進行反應。然而，苯甲腈 (Benzonitrile) 上的氰基 ($-CN$) 是一個強力的拉電子基團，它會透過共振與誘導效應將苯環的電子密度抽走，使得環變得過於「貧電子」，無法有效地與活化後的試劑作用。
▼ 還有更多解析內容