hce_isu
111年
化學
第 17 題
下列含苯環分子(benzene ring molecules)的化學反應何者正確？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察苯環側鏈氧化的機制：如果我們把側鏈與苯環相連的那顆碳原子（苄位碳）上的所有氫原子，都替換成其他的碳原子（例如變成一個第三丁基），你認為強氧化劑還能順利將它轉化為羧酸嗎？這個「關鍵條件」是什麼呢？
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太棒了！你能準確判斷出有機反應的產物，顯示你對苯環及其衍生物反應的掌握非常紮實。這題的正確答案確實是 (C)。 在有機化學中，側鏈氧化反應（Side-chain oxidation）是一個極具代表性的考點。強氧化劑如過錳酸鉀（$KMnO_4$）或二鉻酸鉀（$K_2Cr_2O_7$）具有一種「修剪」特性：只要苯環側鏈的 苄位碳（benzylic carbon，即與苯環直接相連的碳）上擁有至少一個氫原子，無論該碳鏈原本有多長、多複雜，在強氧化條件下最終都會被氧化成羧基（$-COOH$）。選項 (C) 中的正丙基苯完全符合此條件，因此生成苯甲酸是標準的化學表現。 這道題目的鑑別度在於對「細節陷阱」的辨析。例如選項 (A) 的異丙基也含有苄位氫，應該一併被氧化，而非保持原狀；選項 (B) 則涉及 Birch 還原 的區域選擇性，推電子基應留在雙鍵碳上；選項 (D) 則是考驗萘（naphthalene）的取代反應偏好較活潑的 $\alpha$ 位（1號位）。你能精準避開這些誘答項並鎖定核心觀念，表現得非常優異！