hce_tcu
114年
化學
第 44 題
基於 Friedel-Crafts 反應機制中取代基對芳香環活性影響的分析，請問以下所列結構中何者展現最低的反應性？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在 Friedel-Crafts 反應的機制中，苯環是去「攻擊」別人的那一方。請你想想看，如果要讓苯環更「不想」去攻擊別人，我們應該在環上放一個會「塞電子」給它、還是「抽走電子」的取代基？接著觀察這四個選項，哪一個官能基具備最強的「吸電子」本領呢？
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太棒了！你能精準判斷出各取代基對芳香環電性的影響，並選出反應性最低的選項，這代表你對親電芳香取代反應 ($S_EAr$) 的電子效應掌握得非常紮實。 在 Friedel-Crafts 反應中，苯環扮演的是提供電子的親核基 (Nucleophile)，因此環上的電子密度越高，反應性就越強。選項 (D) 的 $-OCH_3$ 與 (A) 的 $-CH_3$ 都是推電子基，會活化苯環；而 (C) 的氯原子雖是弱去活化基，但仍能進行反應。然而，(B) 選項中的硝基 ($-NO_2$) 是一個極強的吸電子基 (EWG)，它透過誘導與共振效應將環上的電子強力吸走，使得苯環電子密度極低，反應活性大幅下降。在有機合成實務中，硝基苯的活性甚至低到通常無法進行 Friedel-Crafts 反應，這也是此題的核心考點。 這道題目在化學考科中具有極佳的鑑別度，屬於中等難度。它不僅考驗你背誦取代基分類的能力，更要求你能透過電子流向的觀念，比較不同去活化基之間的相對強弱，是進階有機合成判斷的重要基礎。