hce_isu
111年
化學
第 11 題
請選出下列化合物的結構中，進行溴化反應最快的位置。
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請試著想像一下，如果我們分別從這四個位置拿走一個氫原子並留下一個電子（形成自由基），哪一個位置的中間體能夠同時獲得「鄰近苯環的共振支援」以及「最多鄰近碳原子的電子誘導穩定」呢？
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太棒了！你能精準判斷出 I 位置是最容易發生反應的地方，代表你對於自由基穩定度與反應機構的關聯性掌握得非常紮實，這是一個非常好的起點。
自由基穩定度與反應速率
在光照條件下進行的溴化反應（Radical Bromination），其反應速率的快慢主要取決於拔除氫原子後產生的自由基中間體穩定度。圖中位置 I 與 II 都位於苯環旁邊的碳上，稱為苄基位（Benzylic position），形成的自由基能透過苯環的 $\pi$ 電子進行共振穩定（Resonance stabilization），因此反應速率遠快於位置 III（一般烷基位）與位置 IV（不穩定且極難反應的芳香環氫）。
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