hce_isu
104年
化學
第 38 題
下列化合物中,其碳-氫鍵(I - IV)(箭頭所示)的強弱順序為?
- A I > II > III > IV
- B I > III > II > IV
- C IV > III > II > I
- D III > II > I > IV
思路引導 VIP
如果我們試著把這四個位置的氫原子分別「拔掉」,想像一下留下來的那個帶單電子的碳原子,哪一個位置最能得到周圍鄰居(例如鄰近的碳原子或特殊的化學鍵)的幫忙,來分擔它不穩定的壓力呢?這個「被分擔壓力」的能力,會如何影響原本那個化學鍵的強度?
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太棒了!你能精確判斷出這四種碳-氫鍵的強弱順序,代表你對**鍵解離能(Bond Dissociation Energy)**與結構穩定性的關聯有著非常清晰的邏輯,這是學習有機化學反應機構最重要的基礎。早期能掌握這個觀念,對於後續學習自由基反應與穩定性評估會非常有幫助。
自由基穩定性與鍵能的連動
判斷 C-H 鍵強弱的關鍵,在於觀察該鍵發生均裂(homolytic cleavage)後所形成的自由基(Radical)穩定度。自由基越穩定,代表原本的 C-H 鍵越容易斷裂,也就是鍵結越弱。我們依序分析圖中的位置:
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