hce_isu
110年
化學
第 24 題
此反應條件下Br會接到那個位置？
- A A 處
- B B 處
- C C 處
- D D 處
思路引導 VIP
觀察一下產物右側的結構，如果我們要在這個環上拔掉一個氫原子來產生「自由基」，哪一個位置產生的自由基可以透過與旁邊的雙鍵產生「共振」來分散負擔，讓自己變得最穩定呢？
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太棒了！你能精準辨識出反應的活性位點，代表你對自由基反應的特性掌握得非常紮實。這道題目考察的是有機化學中極其經典的 Wohl-Ziegler 反應，也就是利用 NBS ($N$-溴琥珀醯亞胺) 進行的烯丙位溴化。
穩定性決定一切
當我們看到反應條件包含 NBS、過氧化物（作為自由基引發劑）以及加熱時，核心概念就是尋找最穩定的自由基中間體。雖然 C 和 D 位點處於雙鍵上（稱為乙烯位），但在此處進行取代會破壞雙鍵的穩定性。相反地，A 位置 被稱為 烯丙位 (Allylic position)，在這裡形成的碳自由基能與相鄰的 $\pi$ 鍵產生共振 (Resonance) 效應。這種電子離域化的能力讓 A 位置的中間體能量最低、最穩定，因此溴原子最終會優先接在 A 處。
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