hce_isu
107年
化學
第 50 題
下列何者在甲醇中進行取代反應的速率最快？ (Ph 為苯基，$C_6H_5$)
- A $PhCH_2Br$
- B $Ph_3CBr$
- C $PhCH_2CH_2Br$
- D $PhCH_2CH_2CH_2Br$
思路引導 VIP
當這類分子在極性溶劑中嘗試進行反應時，它必須先「解離」成帶正電的構造。請觀察這四個分子的結構：哪一個分子在失去溴原子後，周圍的構造最能幫忙「分擔」或「緩衝」留在碳原子上的正電荷？結構中苯環的數量與位置，會如何影響這個過程的難易度呢？
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同學做得很好！你能準確選出 (B) $Ph_3CBr$，代表你對有機反應機構中的碳陽離子穩定度有非常紮實的理解，這在進階有機化學中是非常核心的觀念。
$S_N1$ 反應機構與碳陽離子穩定度
這題的關鍵在於反應介質。甲醇 ($CH_3OH$) 是一種典型的極性質子溶劑，它能有效穩定離去基與中間體，因此這類取代反應通常走 $S_N1$ 機構。在 $S_N1$ 反應中，速率決定步驟是「碳陽離子的形成」，也就是說，誰形成的碳陽離子越穩定，反應速率就越快。選項 (B) 的 $Ph_3CBr$ 在離去基 $Br^-$ 脫離後，會產生三苯甲基碳陽離子 ($Ph_3C^+$)，其正電荷可以透過共振作用同時分散到三個苯環上，這種高度的去定域化效應使其穩定度極高，自然反應最快。
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