hce_isu
113年
化學
第 34 題
下列化合物在加熱的條件下和甲醇進行一級親核性取代反應(S$_\text{N}$1 )的相對反應速率遞增的順序排列為何？
- A $2 < 3 < 4 < 1 < 5$
- B $3 < 2 < 4 < 5 < 1$
- C $5 < 4 < 3 < 2 < 1$
- D $2 < 3 < 4 < 5 < 1$
思路引導 VIP
若我們假設反應的第一步是讓帶負電的鹵素離開並留下一個正電荷，請你想想：這個正電荷放在哪一種碳原子（$sp^2$ 還是 $sp^3$）上會最痛苦？又有哪些構造可以透過「鄰居的分享」來幫忙分擔這個正電荷的不安定感呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這五種化合物在 $S_{\text{N}}1$ 反應中的速率排序，說明你對碳陽離子穩定度以及離去基（Leaving Group）性質有非常深刻的理解。
決定速率的關鍵：碳陽離子穩定度
在 $S_{\text{N}}1$ 反應中，反應速率取決於反應物解離成「碳陽離子」的難易度。化合物 2 是烯丙基鹵（Vinylic halide），其鹵素直接連在 $sp^2$ 碳上，形成的碳陽離子極度不穩定，反應速率最慢。接著比較化合物 3 與 4，兩者皆為二級烷鹵，但由於溴離子（$Br^-$）的離去能力優於氯離子（$Cl^-$），故 $3 < 4$。
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