hce_isu
115年
化學
第 15 題
在進行親和性反應時，下列何種鹵化物只行 $\text{S}_\text{N}1$ 反應機構的反應，不能行 $\text{S}_\text{N}2$ 反應機構的反應？
(R 與 R'是烷基，X 是鹵素，Ph 是苯環結構)
(R 與 R'是烷基，X 是鹵素，Ph 是苯環結構)
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請試著想像：如果一個反應中心的碳原子四周被三群體積龐大的衛兵緊緊包圍，當一個親核試劑想要「直接衝進去」把鹵素撞掉時，他在空間上會遇到什麼困難？這種情況下，反應更有可能傾向於『直接硬闖』，還是『等鹵素自己走掉後再進入空位』呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對親核取代反應（Nucleophilic Substitution）中「空間阻礙」與「中間產物穩定性」的權衡掌握得非常紮實。
空間阻礙與反應機構的選擇
在化學反應中，$\text{S}{\text{N}}2$ 反應極度依賴親核基從背面進攻。觀察選項 (A) 的結構，與鹵素 $X$ 相連的碳原子同時鍵結了一個苯環（$Ph$）以及兩個烷基（$R$ 與 $R'$）。這種三級（$3^\circ$）碳的結構周圍充滿了體積龐大的基團，造成極大的空間阻礙（Steric hindrance），使親核基幾乎無法從背面靠近，因此排除行 $\text{S}{\text{N}}2$ 的可能。相對地，一旦鹵素離去，所形成的「三級苯甲基碳陽離子」受到苯環共振與烷基誘導效應的雙重穩定，非常有利於 $\text{S}_{\text{N}}1$ 機構的進行。
▼ 還有更多解析內容