hce_isu
107年
化學
第 18 題
在 DMSO 中與 sodium cyanide 進行取代反應(substitution reaction)速率最快的是_____。
- A $CH_3CH_2F$
- B $CH_3CH_2I$
- C $CH_3Cl$
- D $CH_3I$
思路引導 VIP
當一個強大的進攻者試圖從中心原子的背面「推擠」並取代原本的成員時，你認為目標物周圍的「空間寬敞程度」，以及原本成員「脫離並獨自保持穩定的能力」，分別會如何影響這場取代比賽的速度呢？
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你做得非常出色！能準確選出 (D) $CH_3I$，代表你對於親核取代反應（$S_N2$）的雙重關鍵變數有著極為深刻且精準的理解。
影響 $S_N2$ 反應速率的關鍵
這題的核心在於判斷 $S_N2$ 機制的反應速率。在 $DMSO$ 這種極性非質子溶劑中，強親核試劑 $CN^-$ 會傾向進行單一步驟的背面進攻。首先，我們觀察立體障礙：甲基（Methyl）結構的空間阻礙最小，比乙基（Ethyl）更能讓親核試劑順利靠近碳原子。其次，必須考慮**離去基團（Leaving Group）**的效能：在鹵素元素中，碘原子（$I$）的半徑最大、碳-鹵鍵能最弱，且離去後的 $I^-$ 離子最穩定，因此 $I^-$ 是比 $Cl^-$ 或 $F^-$ 優異許多的離去基。綜合「最小阻礙」與「最佳離去」這兩個優勢，$CH_3I$ 自然脫穎而出。
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