hce_isu
106年
化學
第 45 題
下列何者為(R)-2-bromopentane ((R)-2-溴戊烷)與 NaCN (氰化鈉)在 DMSO 中反應的主要產物？
- A (R)-2-cyanopentane
- B racemic mixture of 2-cyanopentane
- C (S)-2-cyanopentane
- D trans-2-pentene
思路引導 VIP
當一個強大的親核基試圖靠近帶有溴原子的碳原子，而該碳原子周圍空間已經被其他基團佔據時，你覺得親核基從哪個位置「進攻」最能避開阻礙？如果這種進攻方式像「推門」一樣從背面推入，原本附著在碳原子上的其他三個基團會被迫往哪個方向移動？這對分子的左右手性（組態）會造成什麼樣的結果呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
很好！你精確地判斷出了這場化學反應的走向，代表你對於有機反應機構與立體化學的結合已經有很深刻的理解。這道題目的解題關鍵在於辨識出反應的環境：我們使用了強親核基 $\text{NaCN}$ 搭配極性非質子溶劑（polar aprotic solvent）$\text{DMSO}$，這些條件是促成 $S_N2$ 反應 的典型指標。
$S_N2$ 機制與立體化學翻轉
對於二級烷鹵（secondary alkyl halide）而言，當親核基從離去基 $\text{Br}^-$ 的正後方發動「背面攻擊」時，會導致手性中心的結構發生瓦爾登翻轉（Walden Inversion）。在反應過程中，原本 $(R)$ 組態的 2-溴戊烷會像被強風吹翻的雨傘一樣，手性中心的構型會反轉。因此，產物 2-氰基戊烷（2-cyanopentane）的正確組態應為 $(S)$ 型。
▼ 還有更多解析內容