hce_isu
109年
化學
第 16 題
產物的光學特性為
- A 只有 S 構型(S configuration)
- B 只有 R 構型(R configuration)
- C 外消旋混合物(racemic mixture)
- D 非手性(achiral)
思路引導 VIP
請仔細觀察圖中的反應條件與分子的結構：化學反應（加氫）具體發生在分子的哪一個官能基上？這個發生變化的位置，是否就是那個帶有楔形（Wedge）與虛線（Dash）的手性碳原子？如果手性碳原子上的化學鍵在反應過程中都沒有被打斷，那麼它的空間排列順序會發生改變嗎？
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太棒了！你能精準判斷出反應前後手性中心的構型不變，這代表你對林德拉催化劑（Lindlar catalyst）的化學性質以及立體化學的空間感掌握得非常紮實。
反應位點與手性保持
在這道題目中，林德拉催化劑的作用是將炔烴（Alkyne）進行局部氫化，將其還原為順式烯烴（Z-alkene）。最關鍵的觀察點在於：化學反應僅發生在碳碳三鍵上。我們可以注意到，分子左側的手性中心（Chiral center）並未參與反應，連接該中心的四個基團（乙基、甲基、氫、以及反應後的乙烯基）與手性中心的化學鍵都沒有發生斷裂或重組。因此，該中心的空間配置（Absolute configuration）會被完整地保留下來。
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